Desde a promulgação da Lei de Diretrizes e Bases da Educação Nacional (LDB) em 1996, a educação brasileira passou por transformações significativas. Um dos pontos centrais foi a instituição da progressão continuada, ou aprovação automática, prática que se consolidou no município de São Paulo. Nesse contexto, o objetivo deste artigo é percorrer historicamente as políticas documentais da Secretaria Municipal de Educação (SME) de São Paulo, evidenciando como a LDB, o Referencial de Expectativas para o Desenvolvimento da Competência Leitora e Escritora no Ciclo II do Ensino Fundamental de 2006, o Programa Mais Educação de 2013 e o Currículo da Cidade de 2017 moldaram a trajetória educacional paulistana. Além disso, será feita uma análise crítica dessas políticas à luz de conceitos como educação democrática e antiautoritária, aprendizado espontâneo e metodologias pedagógicas alternativas, com a pedagogia da autonomia de Paulo Freire e as propostas de metodologia com os jogos teatrais de Viola Spolin, autora que defende a democratização das Artes Cênicas e considera as avaliações e autoavaliações das aprendizagens como algo a ser construído com liberdade no coletivo. Com base na democratização do ensino, os educadores brasileiros possuem ferramentas institucionais e práticas pedagógicas enriquecedoras para abordagem de um ensino não autoritário.