O período de redemocratização brasileiro foi marcado por pedidos de maior participação, transparência e controle na elaboração e implementação de políticas públicas. Para o planejamento urbano, a Constituição de 1988 e, especialmente, a aprovação do Estatuto da Cidade em 2001 mar-caram uma nova visão sobre a nossa política urbana, apontando o plano diretor participativo como o principal instrumento a guiar o desenvolvimento urbano no país. Seguindo a legislação federal, em Florianópolis, iniciou-se em 2006 a elaboração de seu primeiro plano diretor pós- Estatuto da Cidade, introduzindo seus princípios e instrumentos localmente. Entretanto, o Plano sofreu um intenso pro-cesso de contestação e judicialização, mesmo após a sua aprovação em 2014. Este artigo analisa o histórico de sua elaboração, com as idas e vindas do conturbado processo de planejamento urbano em Florianópolis. Na primeira parte, é realizada uma revisão dos conceitos e instrumentos de participação popular brasileiros. Na segunda, a cidade de Florianópolis é apresentada enquanto, em sua terceira parte, o artigo explora a história de seu Plano Diretor atual. Foram identificadas três fases distintas, contextualizando os agentes e as problemáticas envolvidas e que geraram um cenário de desconfiança e insegurança na política urbana local. Por fim, são tiradas conclusões acerca do impacto da legislação urbanística brasileira enquanto o caso de Florianópolis indica que o arcabouço normativo pode servir para fomentar a reação da população, mas que ainda está longe de atingir os ideais de participação democrática e cidadã no planejamento urbano.